Romantik Komedi türündeki Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir? izle filminde; Andie Anderson (Kate Hudson), Composure dergisinde yazan bir yazardır. Bir görevle karşılaşır: Bir erkeği 10 günde kendisine aşık etmeli ve ardından ilişkiyi sabote etmelidir. Bu sırada reklamcı Benjamin Barry (Matthew McConaughey) ise kendi iddiasını kanıtlamak için Andie'yi hedef alır. İkili arasındaki karmaşık ilişki, romantik ve komik olaylarla dolu bir hikayeye dönüşür.